The Chemistry Development Kit (CDK) is a freely available open-source Java library for Structural Chemo- and Bioinformatics. Its architecture and capabilities as well as the development as an open-source project by a team of international collaborators from academic and industrial institutions is described. The CDK provides methods for many common tasks in molecular informatics, including 2D and 3D rendering of chemical structures, I/O routines, SMILES parsing and generation, ring searches, isomorphism checking, structure diagram generation, etc. Application scenarios as well as access information for interested users and potential contributors are given.

WikiPathways (wikipathways.org) captures the collective knowledge represented in biological pathways. By providing a database in a curated, machine readable way, omics data analysis and visualization is enabled. WikiPathways and other pathway databases are used to analyze experimental data by research groups in many fields. Due to the open and collaborative nature of the WikiPathways platform, our content keeps growing and is getting more accurate, making WikiPathways a reliable and rich pathway database. Previously, however, the focus was primarily on genes and proteins, leaving many metabolites with only limited annotation. Recent curation efforts focused on improving the annotation of metabolism and metabolic pathways by associating unmapped metabolites with database identifiers and providing more detailed interaction knowledge. Here, we report the outcomes of the continued growth and curation efforts, such as a doubling of the number of annotated metabolite nodes in WikiPathways. Furthermore, we introduce an OpenAPI documentation of our web services and the FAIR (Findable, Accessible, Interoperable and Reusable) annotation of resources to increase the interoperability of the knowledge encoded in these pathways and experimental omics data. New search options, monthly downloads, more links to metabolite databases, and new portals make pathway knowledge more effortlessly accessible to individual researchers and research communities.

Abstract WikiPathways (https://www.wikipathways.org) is a biological pathway database known for its collaborative nature and open science approaches. With the core idea of the scientific community developing and curating biological knowledge in pathway models, WikiPathways lowers all barriers for accessing and using its content. Increasingly more content creators, initiatives, projects and tools have started using WikiPathways. Central in this growth and increased use of WikiPathways are the various communities that focus on particular subsets of molecular pathways such as for rare diseases and lipid metabolism. Knowledge from published pathway figures helps prioritize pathway development, using optical character and named entity recognition. We show the growth of WikiPathways over the last three years, highlight the new communities and collaborations of pathway authors and curators, and describe various technologies to connect to external resources and initiatives. The road toward a sustainable, community-driven pathway database goes through integration with other resources such as Wikidata and allowing more use, curation and redistribution of WikiPathways content.

The Chemistry Development Kit (CDK) is a widely used open source cheminformatics toolkit, providing data structures to represent chemical concepts along with methods to manipulate such structures and perform computations on them. The library implements a wide variety of cheminformatics algorithms ranging from chemical structure canonicalization to molecular descriptor calculations and pharmacophore perception. It is used in drug discovery, metabolomics, and toxicology. Over the last 10 years, the code base has grown significantly, however, resulting in many complex interdependencies among components and poor performance of many algorithms. We report improvements to the CDK v2.0 since the v1.2 release series, specifically addressing the increased functional complexity and poor performance. We first summarize the addition of new functionality, such atom typing and molecular formula handling, and improvement to existing functionality that has led to significantly better performance for substructure searching, molecular fingerprints, and rendering of molecules. Second, we outline how the CDK has evolved with respect to quality control and the approaches we have adopted to ensure stability, including a code review mechanism. This paper highlights our continued efforts to provide a community driven, open source cheminformatics library, and shows that such collaborative projects can thrive over extended periods of time, resulting in a high-quality and performant library. By taking advantage of community support and contributions, we show that an open source cheminformatics project can act as a peer reviewed publishing platform for scientific computing software.

WikiPathways (http://www.wikipathways.org) is an open, collaborative platform for capturing and disseminating models of biological pathways for data visualization and analysis. Since our last NAR update, 4 years ago, WikiPathways has experienced massive growth in content, which continues to be contributed by hundreds of individuals each year. New aspects of the diversity and depth of the collected pathways are described from the perspective of researchers interested in using pathway information in their studies. We provide updates on extensions and services to support pathway analysis and visualization via popular standalone tools, i.e. PathVisio and Cytoscape, web applications and common programming environments. We introduce the Quick Edit feature for pathway authors and curators, in addition to new means of publishing pathways and maintaining custom pathway collections to serve specific research topics and communities. In addition to the latest milestones in our pathway collection and curation effort, we also highlight the latest means to access the content as publishable figures, as standard data files, and as linked data, including bulk and programmatic access.

The Blue Obelisk Movement (http://www.blueobelisk.org/) is the name used by a diverse Internet group promoting reusable chemistry via open source software development, consistent and complimentary chemoinformatics research, open data, and open standards. We outline recent examples of cooperation in the Blue Obelisk group: a shared dictionary of algorithms and implementations in chemoinformatics algorithms drawing from our various software projects; a shared repository of chemoinformatics data including elemental properties, atomic radii, isotopes, atom typing rules, and so forth; and Web services for the platform-independent use of chemoinformatics programs.

The FAIR principles have been widely cited, endorsed and adopted by a broad range of stakeholders since their publication in 2016. By intention, the 15 FAIR guiding principles do not dictate specific technological implementations, but provide guidance for improving Findability, Accessibility, Interoperability and Reusability of digital resources. This has likely contributed to the broad adoption of the FAIR principles, because individual stakeholder communities can implement their own FAIR solutions. However, it has also resulted in inconsistent interpretations that carry the risk of leading to incompatible implementations. Thus, while the FAIR principles are formulated on a high level and may be interpreted and implemented in different ways, for true interoperability we need to support convergence in implementation choices that are widely accessible and (re)-usable. We introduce the concept of FAIR implementation considerations to assist accelerated global participation and convergence towards accessible, robust, widespread and consistent FAIR implementations. Any self-identified stakeholder community may either choose to reuse solutions from existing implementations, or when they spot a gap, accept the challenge to create the needed solution, which, ideally, can be used again by other communities in the future. Here, we provide interpretations and implementation considerations (choices and challenges) for each FAIR principle.

Contemporary bioinformatic and chemoinformatic capabilities hold promise to reshape knowledge management, analysis and interpretation of data in natural products research. Currently, reliance on a disparate set of non-standardized, insular, and specialized databases presents a series of challenges for data access, both within the discipline and for integration and interoperability between related fields. The fundamental elements of exchange are referenced structure-organism pairs that establish relationships between distinct molecular structures and the living organisms from which they were identified. Consolidating and sharing such information via an open platform has strong transformative potential for natural products research and beyond. This is the ultimate goal of the newly established LOTUS initiative, which has now completed the first steps toward the harmonization, curation, validation and open dissemination of 750,000+ referenced structure-organism pairs. LOTUS data is hosted on Wikidata and regularly mirrored on https://lotus.naturalproducts.net . Data sharing within the Wikidata framework broadens data access and interoperability, opening new possibilities for community curation and evolving publication models. Furthermore, embedding LOTUS data into the vast Wikidata knowledge graph will facilitate new biological and chemical insights. The LOTUS initiative represents an important advancement in the design and deployment of a comprehensive and collaborative natural products knowledge base.

Abstract Contemporary bioinformatic and chemoinformatic capabilities hold promise to reshape knowledge management, analysis and interpretation of data in natural products research. Currently, reliance on a disparate set of non-standardized, insular, and specialized databases presents a series of challenges for data access, both within the discipline and for integration and interoperability between related fields. The fundamental elements of exchange are referenced structure-organism pairs that establish relationships between distinct molecular structures and the living organisms from which they were identified. Consolidating and sharing such information via an open platform has strong transformative potential for natural products research and beyond. This is the ultimate goal of the newly established LOTUS initiative, which has now completed the first steps toward the harmonization, curation, validation and open dissemination of 750,000+ referenced structure-organism pairs. LOTUS data is hosted on Wikidata and regularly mirrored on https://lotus.naturalproducts.net . Data sharing within the Wikidata framework broadens data access and interoperability, opening new possibilities for community curation and evolving publication models. Furthermore, embedding LOTUS data into the vast Wikidata knowledge graph will facilitate new biological and chemical insights. The LOTUS initiative represents an important advancement in the design and deployment of a comprehensive and collaborative natural products knowledge base.

The standardized identification of biomedical entities is a cornerstone of interoperability, reuse, and data integration in the life sciences. Several registries have been developed to catalog resources maintaining identifiers for biomedical entities such as small molecules, proteins, cell lines, and clinical trials. However, existing registries have struggled to provide sufficient coverage and metadata standards that meet the evolving needs of modern life sciences researchers. Here, we introduce the Bioregistry, an integrative, open, community-driven metaregistry that synthesizes and substantially expands upon 23 existing registries. The Bioregistry addresses the need for a sustainable registry by leveraging public infrastructure and automation, and employing a progressive governance model centered around open code and open data to foster community contribution. The Bioregistry can be used to support the standardized annotation of data, models, ontologies, and scientific literature, thereby promoting their interoperability and reuse. The Bioregistry can be accessed through https://bioregistry.io and its source code and data are available under the MIT and CC0 Licenses at https://github.com/biopragmatics/bioregistry .