ADVERTISEMENT RETURN TO ISSUEPREVCommunicationNEXTHighly Selective C−H Functionalization/Halogenation of AcetanilideXiaobing Wan, Zhongxun Ma, Bijie Li, Keya Zhang, Shaokui Cao, Shiwei Zhang, and Zhangjie ShiView Author Information Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS) and The Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry and Green Chemistry Center, Peking University, Beijing 100871, China, State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China, and School of Material Science and Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou, Henan 450052, China Cite this: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 23, 7416–7417Publication Date (Web):May 23, 2006Publication History Received12 January 2006Published online23 May 2006Published inissue 1 June 2006https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja060232jhttps://doi.org/10.1021/ja060232jrapid-communicationACS PublicationsCopyright © 2006 American Chemical SocietyRequest reuse permissionsArticle Views11666Altmetric-Citations391LEARN ABOUT THESE METRICSArticle Views are the COUNTER-compliant sum of full text article downloads since November 2008 (both PDF and HTML) across all institutions and individuals. These metrics are regularly updated to reflect usage leading up to the last few days.Citations are the number of other articles citing this article, calculated by Crossref and updated daily. Find more information about Crossref citation counts.The Altmetric Attention Score is a quantitative measure of the attention that a research article has received online. Clicking on the donut icon will load a page at altmetric.com with additional details about the score and the social media presence for the given article. Find more information on the Altmetric Attention Score and how the score is calculated. Share Add toView InAdd Full Text with ReferenceAdd Description ExportRISCitationCitation and abstractCitation and referencesMore Options Share onFacebookTwitterWechatLinked InRedditEmail Other access optionsGet e-AlertscloseSupporting Info (3)»Supporting Information Supporting Information SUBJECTS:Anions,Functionalization,Halogenation,Hydrocarbons,Selectivity Get e-Alerts

ADVERTISEMENT RETURN TO ISSUEPREVCommunicationNEXTOrtho Arylation of Acetanilides via Pd(II)-Catalyzed C−H FunctionalizationShangdong Yang, Bijie Li, Xiaobing Wan, and Zhangjie ShiView Author Information Beijing National Laboratory of Molecular Sciences (BNLMS) and Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry and Green Chemistry Center, Peking University, Beijing 100871, and State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China Cite this: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 19, 6066–6067Publication Date (Web):April 25, 2007Publication History Received2 February 2007Published online25 April 2007Published inissue 1 May 2007https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja070767shttps://doi.org/10.1021/ja070767srapid-communicationACS PublicationsCopyright © 2007 American Chemical SocietyRequest reuse permissionsArticle Views8790Altmetric-Citations359LEARN ABOUT THESE METRICSArticle Views are the COUNTER-compliant sum of full text article downloads since November 2008 (both PDF and HTML) across all institutions and individuals. These metrics are regularly updated to reflect usage leading up to the last few days.Citations are the number of other articles citing this article, calculated by Crossref and updated daily. Find more information about Crossref citation counts.The Altmetric Attention Score is a quantitative measure of the attention that a research article has received online. Clicking on the donut icon will load a page at altmetric.com with additional details about the score and the social media presence for the given article. Find more information on the Altmetric Attention Score and how the score is calculated. Share Add toView InAdd Full Text with ReferenceAdd Description ExportRISCitationCitation and abstractCitation and referencesMore Options Share onFacebookTwitterWechatLinked InRedditEmail Other access optionsGet e-AlertscloseSupporting Info (1)»Supporting Information Supporting Information SUBJECTS:Anions,Arylation,Functionalization,Phenyls,Reagents Get e-Alerts

A radical solution: A Bu4NI/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross-coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N-disubstituted formamides (see scheme). The cross-coupling is metal-free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and gives high yields on scale-up. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

Highly regioselective olefination of substituted N,N-dimethylbenzylamines was developed by tuning the acidity of reaction conditions based on analysis of their features. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamines were further transformed into 3-(2‘-tolyl)propanoic acid and its derivatives under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot, and 3-(2‘-tolyl)propanoic acid and its derivatives were obtained in moderate to good yields. Mechanistic studies indicated that electrophilic attack on the phenyl ring by the Pd(II) ion assisted by the N,N-dimethylaminomethyl group was a key step during this catalytic transformation, which was controlled by the acidity of the reaction conditions.

A seamless join: An efficient method to construct a C(sp2)C(sp2) bond has been developed by using a Suzuki–Miyaura-type coupling of N-alkyl acetanilides with boronic acids. The reaction was catalyzed by a PdII species and the CH bond activation was directed by the acetamino group (see scheme). This reaction offers a halogen-free method to construct complicated structures.

The crème de la crème! A practical and simple Bu4NI-catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α-acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

Anion relay chemistry (ARC) is a multi-component union strategy that has emerged as a powerful approach for synthesizing complex structures. However, previous studies have primarily concentrated on thermally controlled reaction...

Abstract: Self‐assembly with non‐covalent interactions (NCIs) is a ubiquitous phenomenon observed in biology and materials chemistry, while its application in synthetic chemistry is still in its infancy. Herein, a self‐assembly condensation method from sulfonamides and imides is reported, leading to the formation of N‐acyl‐N’‐sulfonyl amidines. DFT calculations and NMR investigations suggest that the process is facilitated by cooperative assisted NCIs, including hydrogen bonding and Lewis pairs. Moreover, this methodology can be applied in the late‐stage derivatization of bioactive and complex sulfonamides, offering a potential avenue for the discovery of drug molecules. Extension of this methodology to the condensation of various sulfonamides and amides has also been successfully achieved.

Through vicinal difunctionalization of nitriles, a successful, innovative strategy for the synthesis of N-alkyl amidines is developed. This methodology capitalizes on commercially available nitriles, alcohols, and sulfonamides. The activation of...