L3SO is a fungus isolated from the rhizospheric soil of the chloroplast-deficient plant

Continued interest in the bioactive alkaloids led to the isolation of five undescribed alkaloids (1-5), ophiorglucidines A-E, and seven known analogues (6-12) from the water-soluble fraction of Ophiorrhiza japonica. The structures were elucidated based on spectroscopic data and quantum calculations as well as X-ray crystallographic analysis. The structure of 1 was characterized as a hexacyclic skeleton including a double bridge linking the indole and the monoterpene moieties, which is the first report of a single crystal with this type of structure. Moreover, the inhibitory effect of zwitterionic indole alkaloid glycosides on xanthine oxidase was found for the first time. The alkaloids 2 and 3, both of which have a pentacyclic zwitterionic system, were more active than the reference inhibitor, allopurinol (IC50 = 11.1 μM) with IC50 values of 1.0 μM, and 2.5 μM, respectively. Structure-activity relationships analyses confirmed that the carbonyl group at C-14 was a key functional group responsible for the inhibitory effects of these alkaloids.

Thirteen new cyathane diterpene glycosides, hericinosides A-M (

Abstract C 3 H 5 N 3 O 3 , monoclinic, P 2 1 / c (no. 14), a = 3.702(2) Å, b = 11.109(7) Å, c = 13.105(8) Å, β = 94.21(2)°, V = 537.5(6) Å 3 , Z = 4, R gt ( F ) = 0.0731, wR ref ( F 2 ) = 0.2217, T = 170 K.

Natural products and botanicals continue to play a very important role in the development of cosmetics worldwide. The chemical constituents of a fine active fraction of the whole plant extract of Cuphea hookeriana Walp., and the tyrosinase and matrix metalloproteinase-1 (MMP-1) inhibitory and antioxidant activities of this fraction were investigated. The fine active fraction was mainly composed of seven natural compounds. The fine active fraction demonstrated substantial in vitro antioxidant potential using the ABTS assay (IC50 1.66 μg/mL). It inhibited the two target enzymes (tyrosinase and MMP-1) engaged in skin whitening and aging with comparable IC50 values to the reference drugs. Acute toxicity experiments showed that mice gavage orally with the fine active fraction had no significant animal toxicity at a dose of 2000 mg/kg, and the maximum tolerated dose (MTD) in mice was greater than 2000 mg/kg. In a model where ultraviolet light promotes the increase in melanin secretion in guinea pig skin tissues, both α-arbutin and the fine active fraction can reduce melanogenesis, and the effect of the fine active fraction is better than that of α-arbutin.

A cooperative Rh/achiral phosphoric acid-enabled [3+3] cycloaddition of in situ-generated carbonyl ylides with quinone monoimines has been developed. With the ability to build up the molecular complexity rapidly and efficiently, this method furnishes highly functionalized oxa-bridged benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane scaffolds bearing two quaternary centers in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the utility of the current method was demonstrated by gram-scale synthesis and elaboration of the products into various functionalized oxa-bridged heterocycles.