Abstract Persistent room‐temperature phosphorescence (RTP) in pure organic materials has attracted great attention because of their unique optical properties. The design of organic materials with bright red persistent RTP remains challenging. Herein, we report a new design strategy for realizing high brightness and long lifetime of red‐emissive RTP molecules, which is based on introducing an alkoxy spacer between the hybrid units in the molecule. The spacer offers easy Br−H bond formation during crystallization, which also facilitates intermolecular electron coupling to favor persistent RTP. As the majority of RTP compounds have to be confined in a rigid environment to quench nonradiative relaxation pathways for bright phosphorescence emission, nanocrystallization is used to not only rigidify the molecules but also offer the desirable size and water‐dispersity for biomedical applications.

A novel white-light-emitting organic molecule, which consists of carbazolyl- and phenothiazinyl-substituted benzophenone (OPC) and exhibits aggregation-induced emission-delayed fluorescence (AIE-DF) and mechanofluorochromic properties was synthesized. The CIE color coordinates of OPC were directly measured with a non-doped powder, which presented white-emission coordinates (0.33, 0.33) at 244 K to 252 K and (0.35, 0.35) at 298 K. The asymmetric donor-acceptor-donor' (D-A-D') type of OPC exhibits an accurate inherited relationship from dicarbazolyl-substituted benzophenone (O2C, D-A-D) and diphenothiazinyl-substituted benzophenone (O2P, D'-A-D'). By purposefully selecting the two parent molecules, that is, O2C (blue) and O2P (yellow), the white-light emission of OPC can be achieved in a single molecule. This finding provides a feasible molecular strategy to design new AIE-DF white-light-emitting organic molecules.

The efficiency of the intersystem crossing process can be improved by reducing the energy gap between the singlet and triplet excited states (ΔE_ST), which offers the opportunity to improve the yield of the triplet excited state.

Photodynamic therapy (PDT), which relies on photosensitizers (PS) and light to generate reactive oxygen species to kill cancer cells or bacteria, has attracted much attention in recent years. PSs with both bright emission and efficient singlet oxygen generation have also been used for image-guided PDT. However, simultaneously achieving effective 1 O2 generation, long wavelength absorption, and stable near-infrared (NIR) emission with low dark toxicity in a single PS remains challenging. In addition, it is well known that when traditional PSs are made into nanoparticles, they encounter quenched fluorescence and reduced 1 O2 production. In this contribution, these challenging issues have been successfully addressed through designing the first photostable photosensitizer with aggregation-induced NIR emission and very effective 1 O2 generation in aggregate state. The yielded nanoparticles show very effective 1 O2 generation, bright NIR fluorescence centered at 820 nm, excellent photostability, good biocompatibility, and negligible dark in vivo toxicity. Both in vitro and in vivo experiments prove that the nanoparticles are excellent candidates for image-guided photodynamic anticancer therapy.

Compounds displaying delayed fluorescence (DF), from severe concentration quenching, have limited applications as nondoped organic light-emitting diodes and material sciences. As a nondoped fluorescent emitter, aggregation-induced emission (AIE) materials show high emission efficiency in their aggregated states. Reported herein is an AIE-active, DF compound in which the molecular interaction is modulated, thereby promoting triplet harvesting in the solid state with a high photoluminescence quantum yield of 93.3%, which is the highest quantum yield, to the best of our knowledge, for long-lifetime emitters. Simultaneously, the compound with asymmetric molecular structure exhibited strong mechanoluminescence (ML) without pretreatment in the solid state, thus exploiting a design and synthetic strategy to integrate the features of DF, AIE, and ML into one compound.

Abstract Precise diagnostics are of significant importance to the optimal treatment outcomes of patients bearing brain tumors. NIR‐II fluorescence imaging holds great promise for brain‐tumor diagnostics with deep penetration and high sensitivity. This requires the development of organic NIR‐II fluorescent agents with high quantum yield (QY), which is difficult to achieve. Herein, the design and synthesis of a new NIR‐II fluorescent molecule with aggregation‐induced‐emission (AIE) characteristics is reported for orthotopic brain‐tumor imaging. Encapsulation of the molecule in a polymer matrix yields AIE dots showing a very high QY of 6.2% with a large absorptivity of 10.2 L g −1 cm −1 at 740 nm and an emission maximum near 1000 nm. Further decoration of the AIE dots with c‐RGD yields targeted AIE dots, which afford specific and selective tumor uptake, with a high signal/background ratio of 4.4 and resolution up to 38 µm. The large NIR absorptivity of the AIE dots facilitates NIR‐I photoacoustic imaging with intrinsically deeper penetration than NIR‐II fluorescence imaging and, more importantly, precise tumor‐depth detection through intact scalp and skull. This research demonstrates the promise of NIR‐II AIE molecules and their dots in dual NIR‐II fluorescence and NIR‐I photoacoustic imaging for precise brain cancer diagnostics.

Abstract Ferroptosis regulates cell death through reactive oxygen species (ROS)‐associated lipid peroxide accumulation, which is expected to affect the structure and polarity of lipid droplets (LDs), but with no clear evidence. Herein, we report the first example of an LD/nucleus dual‐targeted ratiometric fluorescent probe, CQPP , for monitoring polarity changes in the cellular microenvironment. Due to the donor–acceptor structure of CQPP , it offers ratiometric fluorescence emission and fluorescence lifetime signals that reflect polarity variations. Using nucleus imaging as a reference, CQPP was applied to report the increase in LD polarity and the homogenization of polarity between LDs and cytoplasm in the ferroptosis model. This LD/nucleus dual‐targeted fluorescent probe shows the great potential of using fluorescence imaging to study ferroptosis and ferroptosis‐related diseases.

Two-photon excited photodynamic therapy (2PE-PDT) has attracted great attention in recent years due to its great potential for deep-tissue and highly spatiotemporally precise cancer therapy. Photosensitizers (PSs) with high singlet oxygen (1O2) generation efficiency and large two-photon absorption (2PA) cross-sections are highly desirable, but the availability of such PSs is limited by challenges in molecular design. In this work, we report that the polymerization of small-molecule PSs with aggregation-induced emission (AIE) could yield conjugated polymer PSs with good brightness, high 1O2 generation efficiency, and large 2PA cross-sections. A pair of conjugated polymer PSs were designed and synthesized, and the corresponding AIE PS dots were prepared by nanoprecipitation, which exhibited outstanding 2PE-PDT performance in in vitro cancer cell ablation and in vivo zebrafish liver tumor treatment. Our work highlights a strategy to design highly efficient PSs for 2PE-PDT.

A probe for the in situ monitoring of singlet oxygen generation during targeted theranostic photodynamic therapy is developed based on a photosensitizer with aggregation-induced emission (AIE) characteristics and conjugated to a fluorogenic rhodol dye via a singlet oxygen cleavable linker.