Abstract Background The optimal strategy for modern chemotherapy should be based on a comprehensive approach for cancer patients with cardiovascular diseases. Therefore, cardio‐oncology has received increasing attention owing to the cardiotoxic effects of anti‐cancer therapies. Objectives We aimed to evaluate the clinical characteristics and outcomes of patients with heart failure (HF) who received chemotherapy compared with those of a matched cohort with HF who did not receive chemotherapy, using real‐world HF data. Methods This study was based on the Diagnosis Procedure Combination (DPC) database of the Japanese Registry of All Cardiac and Vascular Diseases (JROAD). We identified 1 328 113 patients who were hospitalized for HF between April 2012 and March 2021. The propensity score (PS) was estimated using a logistic regression model, with chemotherapy as the dependent variable, and a clinically score‐matched analysis of 11 532 patients with HF with or without chemotherapy. The primary endpoint was readmission. Results Colon, lung, breast and prostate cancers accounted for >60% of all cancer types. After PS matching, readmission was significantly more frequently observed in patients with chemotherapy than those without [odds ratio (OR), 1.26; 95% confidence interval (CI) 1.17–1.36, P < 0.01]. In particular, treatment with epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors (EGFR‐TKIs) (OR, 1.69; 95% CI 1.39–2.07), taxane (OR, 2.95; 95% CI 2.11–4.12), anthracyclines (OR, 1.86; 95% CI 1.19–2.90) and fluorouracil agents (OR, 1.65; 95% CI 1.18–2.30) caused a higher risk of readmission. Conclusions Medical providers need to monitor and follow‐up patients with HF, depending on the characteristics of the anti‐cancer agents and types of cancer.